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秦红波研究组
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chem comm在线,(+)-灵芝酚的全合成

文章来源:  |  发布时间:2016-06-11  |  作者:  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 

灵芝酚是从赤芝中分离出的杂萜成分,其结构独特,具有5/5/6/6骨架的旋转门式构造;活性独特,能延缓慢性肾病的进程,其作用机理为选择性抑制Smad3磷酸化和激活抗氧化基因Nrf2表达。该分子自2013年由程永现研究组首次报道后,受到合成化学界的广泛关注,迄今有包括北京大学杨震教授的一篇17步的全合成(Nature Communications 2014,5, 5707)及2016年发表在Org. Lett.上的两篇以Semipinacol rearrangement为关键反应的共四个全合成。继2015年发表了一篇灵芝酚的消旋合成以后,我研究组陆续开展了其不对称合成工作。 

     近日,陈东博士生等完成了灵芝酚[(+)-Lingzhiol的全合成,从廉价易得的原料2-氧代环戊羧酸乙酯出发,经13步反应,以6%的总产率合成得到了(+)-Lingzhiol。该全合成的关键反应为路易斯酸催化的一步合环串联反应,包括半频哪醇重排,内酯形成,傅克烷基化及脱乙二醇等四个化学过程,其中半频哪醇转位后的芳基继续发生傅克成环反应为首次报道,丰富了半频哪醇重排在多环复杂活性天然产物全合成中的应用,为今后继续开展药物化学研究提供了高效合成路线。    

  本研究成果以“Enantioselective total synthesis of (+)-Lingzhiol via tandem semipinacol rearrangement/Friedel-Crafts type cyclization”为题在线发表于Chemical CommunicationsIF = 6.8)上。 链接:http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/cc/c6cc03764j#!divAbstract  

 


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