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杨玉荣研究组
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【今日化学前沿】昆明植物所杨玉荣课题组发表JACS,报道明星分子Communesin F的不对称全合成

文章来源:  |  发布时间:2017-03-31  |  作者:  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 
来源(化学加)   2017-03-23
导读:近日,中国科学院昆明植物研究所的杨玉荣研究员在美国化学会志(J. Am. Chem. Soc)上发表高水平文章,报道了他们课题组在天然产物全合成方面的新进展。作者利用铱催化的分子间串联环化反应等为关键步骤,简洁高效地完成了明星分子——七环生物碱Communesin F的首例催化不对称全合成,文章DOI:10.1021/jacs.7b00854。

Communesin家族天然产物是从海洋或者陆地的青霉属真菌中分离得到的多环吲哚生物碱,它们具有显著的细胞毒性和杀虫活性。这些生物碱具有相似的挑战性的七环骨架,具有两个缩胺醛结构以及至少五个手性中心,其中有两个相邻的季碳中心。复杂的结构和显著的生物活性使得这些分子成为明星目标分子。

杨玉荣课题组简洁高效地完成了Communesin F的催化不对称全合成,其关键反应是铱催化的烯丙基化反应/环化反应对下方含有缩胺醛结构的四环体系一步仿生构建,该串联反应具有高度选择性(对映选择性、非对映选择性,区域选择性)和步骤经济性、原子经济性及氧化还原经济性的优点。在全合成最后阶段,将扭曲酰胺还原为O, N-hemiaminal,甲磺酰化伴随亚胺离子的环化反应得到复杂七环骨架。 整体路线非常优雅,这对于Communesin家族其它天然产物的合成也具有重要的借鉴意义。

 

来源:http://www.huaxuejia.cn/huaxuejia/news/html/news_1116.html


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